О, как же долго меня мучила эта проблема у одной из наших клиенток! А все оказалось очень просто, но, конечно, очков в пользу Аутлука не добавило.
При отправке некоторым получателям приходит ответ от «Администратора Системы» что письмо доставить не удалось, и «Ни одна из ваших учетных записей не может выполнить отправку сообщений этому получателю».